13.7 KB · ⇊ 5 parts · ⤓ Micron 13.7 KB · ⤓ HTML 37.5 KB

top

Il nome mwcqtriazine (nome sistematico: mwcgtriazabenzeni) designa una classe di tre mwcwisomeri strutturali risultanti dalla sostituzione formale nella molecola del mwdabenzene di tre atomi di mwdqcarbonio con altrettanti atomi di mwdgazoto e sono quindi con esso mwdwisoelettroniche; la loro mweaformula molecolare è quindi Cmweq3Hmweg3Nmwew3.cite-ref-1[1]

Come le mwgqazine e le mwggdiazine, anche le triazine sono mwgwcomposti eterociclici mwhaaromatici.cite-ref-2[2]

A seconda della posizione di questi atomi nell'anello, di esse esistono tre mwigisomeri, noti con i nomi 1,2,3-triazina o mwjav-triazina (vicinale), 1,2,4-triazina o mwjgas-triazina (asimmetrica) e 1,3,5-triazina o mwkas-triazina (simmetrica).cite-ref-3[3]cite-ref-4[4]

• Caratteristiche

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Delle tre molecole isomere la 1,3,5-triazina è quella a mwnasimmetria molecolare più alta (mwnqDmwng3h),cite-ref-0-5-0[5] seguita dalla 1,2,3-triazina (mwowCmwpa2v),cite-ref-6[6] e da ultima la 1,2,4-triazina, che ha solo un mwqqpiano di simmetria (mwqgCmwqws).cite-ref-7[7]

A temperatura ambiente sono solidi incolori, bassofondenti e mwsqsublimabili, tranne la 1,2,4-triazina che è un liquido oleoso, di colore giallino pallido (Tmwsgfus.: 16,5mwsw °Ccite-ref-8[8]).cite-ref-9[9]cite-ref-10[10]

La triazina simmetrica, che formalmente è il mwwqtrimero dell'mwwgacido cianidrico (HCN)mwww3,cite-ref-11[11] è la più stabile, è mwyaapolare (per simmetria),cite-ref-0-5-1[5] ha una mwzqdensità di 1,38mwzg g/cmmwzw3, fonde a 77-83mwaa °C e bolle a 114mwaq °C; è solubile in mwagmetanolo (~mwaw 100mwba g/L, ≈mwbq 1,3mwbg mol/L); il pmwbwKmwcaa del suo mwcqacido coniugato è stimato essere ≈mwcg 2,07.cite-ref-12[12] Nella molecola le distanze tra carbonio e azoto sono di 133,8mwdw pm,cite-ref-0-5-2[5] un valore intermedio tra il mwfalegame singolo C−N nella metilammina (Hmwfq3C−NHmwfg2, 147,1mwfw pm)cite-ref-13[13] e il mwhalegame doppio C=N nella mwhqformaldimmina (Hmwhg2C=N, 127,3mwhw pm)cite-ref-14[14] e vicinissime al valore nella mwjapiridina (134,0mwjq pm),cite-ref-15[15] che è noto essere aromatica, e questo in accordo al fatto che questa triazina è anch'essa una molecola mwkgaromatica, in accordo a diversi indici di aromaticità.cite-ref-16[16]

La triazina vicinale è molto poco stabile, le sue proprietà previste sono le seguenti: mwmqd = (1,173±0,06)mwmg g/cmmwmw3, Tmwnafus. = 66mwnq °C, Tmwngeb. = (164,6±23,0)mwnw °C, pmwoaKmwoqa (ac. coniugato) = 1,05±0,10.cite-ref-17[17]

cite-note-11. ↑ mwramwrqmwrgSearch Results - ChEBI, su mwrwwww.ebi.ac.uk. mwsaURL consultato il 1º ottobre 2025.

cite-note-22. ↑ mwtaRichard N. Butler e Donal F. O'Shea, mwtqmwtgChapter 47 - Six-membered rings with three or more hetero-atoms, Elsevier, 1º gennaio 1975, pp.mwtw 241–281, mwuaDOI:mwuq10.1016/b978-044453346-3.50186-4, mwugISBNmwuw 978-0-444-53346-3. mwvqURL consultato il 1º ottobre 2025.

cite-note-33. ↑ mwwq(mwwgmwwwEN) Allan MacColl, mwxamwxq137. The light absorption and resonance energies of some heterocyclic molecules, in mwxgJournal of the Chemical Society (Resumed), n.mwxw 0, 1º gennaio 1946, pp.mwya 670-672, mwyqDOI:mwyg10.1039/JR9460000670. mwywURL consultato il 7 settembre 2023.

cite-note-44. ↑ mwzwmw0amw0qModern heterocyclic chemistry, Wiley-VCH Verlag & Co, 2011, mw0gISBNmw0w 978-3-527-33201-4, mw1qOCLCmw1g mw1w719429275. mw2aURL consultato il 2 settembre 2024.

cite-note-0-55. ↑ mw4amw4qmw4gCCCBDB listing of experimental data page 2, su mw4wcccbdb.nist.gov. mw5aURL consultato il 1º ottobre 2025 mw5q(archiviato dall'mw5gurl originale il 20 marzo 2021).

cite-note-66. ↑ mw6gLeonora Morina, R. Alan Aitken e Michael H. Palmer, mw6wmw7aThe rotational spectrum and derived structure of 1,2,3-triazine, in mw7qJournal of Molecular Spectroscopy, vol.mw7g 355, 1º gennaio 2019, pp.mw7w 87–95, mw8aDOI:mw8q10.1016/j.jms.2018.11.012. mw8gURL consultato il 1º ottobre 2025.

cite-note-77. ↑ mw9g(mw9wmw-aEN) J. Demaison, mw-qmw-g275 C3H3N3 1,2,4-Triazine, Springer Berlin Heidelberg, 2011, pp.mw-w 56–56, mw-aDOI:mw-q10.1007/978-3-642-10400-8_23, mw-gISBNmw-w 978-3-642-10399-5. mwaqeURL consultato il 1º ottobre 2025.

cite-note-88. ↑ mwaqu(mwaqymwaqcEN) mwaqgmwaqkCRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ªmwaqo ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-516, mwaqsDOI:mwaqw10.1201/9781315380476, mwaq0ISBNmwaq4 978-1-315-38047-6. mwaraURL consultato il 2 settembre 2024.

cite-note-99. ↑ mwarq(mwarumwaryDE) Hans Neunhoeffer, Monika Clausen e Hans-Dieter Vötter, mwarcmwarg1,2,3-Triazine, III Synthese vonN-Aminopyrazolen und deren Oxidation zu 1,2,3-Triazinen. Molekülstruktur des 1,2,3-Triazins, in mwarkLiebigs Annalen der Chemie, vol.mwaro 1985, n.mwars 9, 12 settembre 1985, pp.mwarw 1732-1751, mwar0DOI:mwar410.1002/jlac.198519850903. mwar8URL consultato il 7 settembre 2023.

cite-note-1010. ↑ mwasmmwasqmwasuThieme, Georg, Verlag für Medizin und Naturwissenschaften, su mwasyLexikon des gesamten Buchwesens Online. mwascURL consultato il 7 settembre 2023.

cite-note-1111. ↑ mwassJoji Hayashida e Shinya Yoshida, mwaswmwas0A new method using 1,3,5-triazine as an umpolung hydrogen cyanide equivalent toward the syntheses of isoquinolinone and 2-pyridone derivatives, in mwas4Tetrahedron Letters, vol.mwas8 59, n.mwata 43, 24 ottobre 2018, pp.mwate 3876–3879, mwatiDOI:mwatm10.1016/j.tetlet.2018.09.029. mwatqURL consultato il 4 ottobre 2025.

cite-note-1212. ↑ mwatgmwatkmwato1,3,5-Triazine---Chemical Information Search, su mwatswww.chemicalbook.com. mwatwURL consultato il 1º ottobre 2025.

cite-note-1313. ↑ mwauamwauemwauiExperimental data for CH3NH2 (methyl amine), su mwaumComputational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. mwauqURL consultato il 4 ottobre 2025.

cite-note-1414. ↑ mwaug(mwaukmwauoEN) Richard Pearson e Frank J. Lovas, mwausmwauwMicrowave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH 2 NH), in mwau0The Journal of Chemical Physics, vol.mwau4 66, n.mwau8 9, 1977-05, pp.mwava 4149-4156, mwaveDOI:mwavi10.1063/1.434490. mwavmURL consultato il 21 giugno 2023.

cite-note-1515. ↑ mwavcmwavgmwavkCCCBDB listing of experimental data page 2, su mwavocccbdb.nist.gov. mwavsURL consultato il 4 ottobre 2025 mwavw(archiviato dall'mwav0url originale il 20 marzo 2021).

cite-note-1616. ↑ mwaweDavid Bartholomew, mwawimwawm6.12 - 1,3,5-Triazines, Pergamon, 1º gennaio 1996, pp.mwawq 575–636, mwawuDOI:mwawy10.1016/b978-008096518-5.00128-3, mwawcISBNmwawg 978-0-08-096518-5. mwawoURL consultato il 4 ottobre 2025.

cite-note-1717. ↑ mwaw4mwaw8mwaxa1,2,3-Triazine---Chemical Information Search, su mwaxewww.chemicalbook.com. mwaxiURL consultato il 1º ottobre 2025.

• mwaxyAzine

• mwaxgDiazine

• mwaxoTetrazine

• mwaxwPentazina

• mwax4Esazina

• mwayaEptazina

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Triazine